Bimax™, хз поможет ли это в твоем случае:в окне Save for WEB нажать на клавишу в виде двух стрелочек вправо (над ячейкой Quality и словом Optimized), в выпавшем меню ткнуть в Optimize to file size, ввести желаемый размер и нажать ОК. ФШ сам определит максимальное качество для данного файла при заданном размере.

Bimax™, Я так понял, не помогло? После уменьшения резкозсть не пробовал увеличить через фильтр

Bimax™, при изменении размера картинки выбери "бикубическое"

Bearing Fame, Не думаю что ему нужен контур

Bimax™, Поищи может есть какие плагины

Рисуй в векторе. CorelDraw, Adobe Illustrator. Растровая графика при таком уменьшении все равно потеряет качество.