Mark, скачай с интернета библиотеку class.upload, а пример реализации твоей задачи можешь глянуть в JohnCMS (если память мне не изменяет). Ну, или в LiveCMS, при загрузке фотографии используется эта библиотека
Если будут вопросы — спрашивай.

ЗЕЛЁНЫЙ ШЕРШЕНЬ, Поправка: с уменьшенным размером а не расширением.
// С class.upload работал?

Можно при загрузке файла сделать копию изображения, но с уменьшенным расширением.