Limp_Bizkit, А не проще использовать перо в фотошоп чем мучатся с кучей слоёв ?
Зачем изобретать велосипед, со слоями, если можно сделать контур выделения и сделать тень какую угодно, а не делать кучу не нужной работы. Всё зависит от мастерства владения фотошоп.
А не использовать всё готовенькое, тогда весь смысл рисования в фотошопе теряется.

Limp_Bizkit, Можно и так сделать используя shadow, всё дело в самой CSS и как она используется для каких браузеров, для каких устройств. Для мобильного флат можно использовать shadow а вот для WEB темы этот способ не прокатит, там нужно действительно слоями выводить.

Нет такого плагина для фотошопа, есть руки и голова, для начала делается картинка а потом с помощью стиля shadow делается этой картинке тень.
Да люди вообще обленились, куда катится мир.